Родился в г. Курске в дворянской семье. Детские годы прошли на Украине, в имении отца в д. Поповка-Семёновка.
Девяти лет, после смерти отца, мальчика определили в частный пансион в Харькове.
В 1839 г. он поступает в Николаевское инженерное училище в Санкт-Петербурге. Во время учёбы сдружился с Ф.М. Достоевским.
В училище Трутовский увлекался рисованием, делал карандашные наброски, рисовал орнаменты и капители для архитектурных проектов, портреты товарищей и карикатуры на них. Художественные способности кадета Трутовского заметили.
В 1845 г. после окончания Инженерного училища его оставляют репетитором в классе живописи и архитектуры. Не сильно обременённый службой, он стал заниматься в Академии художеств, являясь вольноприходящим учеником профессора Ф. А. Бруни. Время занятий в Академии совпало с появлением жанровых картин П. А. Федотова, и это оказало чрезвычайно плодотворное влияние на молодого художника.
В эти годы Трутовский по прежнему встречается с Достоевским, уже, ставшим известным в литературных кругах. Вероятно, во время одной из многочисленных дружеских бесед с Достоевским он и написал его портрет. Это самый ранний из известных портретов писателя. Симпатия к демократической реалистической литературе, общность художественных интересов сближали молодого писателя и начинающего художника. С друзьями Достоевского — петрашевцами — Трутовскому не пришлось близко познакомиться: их арестовали именно в ту пятницу, когда художник собирался быть у них.
В 1849 г. Трутовский уезжает из Петербурга, продолжая посещать его эпизодически.
В 1850 г. Трутовский вышел в отставку и поселился сначала в деревне Поповка Харьковской губернии, а затем в селе Яковлевка Обоянского уезда Курской губернии, принадлежавшим его матери. Несколько лет, проведенных в сельской местности, дали художнику огромный запас жизненных наблюдений. "С жаром я принялся рисовать все, что мне попадалось на глаза... — писал он — ...Я нахожу здесь то, что не даст мне ни одна Академия в мире". В своих альбомах он делает зарисовки бытовых деревенских сцен, типы крестьян и крестьянок, украинцев и жителей Курской губернии, местных дворян, пейзажные наброски.
Тогда же Трутовский сблизился с семьей известного писателя С. Т. Аксакова, приходившегося ему родственником. Аксаков был другом и горячим поклонником Н. И. Гоголя. Он горячо поддержал замысел Трутовского создать из нескольких рисунков «Альбом сцен малороссийской жизни» (1853). Это были картины из жизни провинциального дворянства — «Помещик», «Приезд гостей» и другие, сатирическое изображение нравов помещичьей дворни — «Детская» и сцены из народного быта. В посланных в Петербург рисунках, Комитет Общества поощрения художников нашел только «бойкость кисти» и отклонил их «по неоконченности», как гласил официальный отказ.
В деревне Трутовский начал писать масляными красками. Его первые картины: «Уездная лавочка», «Слепой старик, обучающий мальчика игре на скрипке», «Дьячок, читающий письмо помещице», «Сцена на ярмарке», "Базар в провинции", "Свадебный выкуп", определили две основные темы в творчестве художника: критическое изображение мелкопоместного дворянства и поэтический рассказ о жизни, нравах, обычаях украинского и русского народов.
В 1856 г. за картины народных сцен Трутовский получил от Академии художеств звание свободного неклассного художника.
В 1857 г. ему представилась возможность поехать за границу. «Везде я осматривал картинные галереи, простаивал часами перед художественными произведениями»,— рассказывал художник. Огромное впечатление на него произвели произведения Рафаэля, Веронезе, Гвидо Рени и художников-фламандцев. Однако за границей художник пробыл недолго, беспокоясь о больной жене, возвращается на родину.
Осенью 1858 г., после смерти жены, Трутовский переехал в Петербург. Горячий противник крепостничества, жанрист, верный традициям Гоголя и Федотова, он легко и быстро сблизился со многими передовыми деятелями культуры. Он был знаком с Т. Г. Шевченко, И. С. Тургеневым, возобновил знакомство с Д. В. Григоровичем, бывал на «средах» у Ф. П. Толстого и сразу же по приезде в Петербург оказался в числе участников известных в то время «пятниц». По пятницам петербургские художники собирались вместе у кого-нибудь дома, или в здании Биржи, рисовали, спорили, обсуждали вопросы искусства. На «пятницах» бывали А. П. Боголюбов, И. К. Айвазовский, Л. Ф. Лагорио, И. И. Соколов и другие. Там Трутовский не только получал одобрение направлению своего творчества, но и совершенствовал свое мастерство. С образованием Художественной артели, где объединились во главе с И. Н. Крамским художники, порвавшие с Академией художеств, Трутовский и там стал частым гостем. По воспоминаниям И. Е. Репина, живой, наблюдательный, Трутовский вызывал на «четвергах» в Художественной артели всеобщее восхищение.
С конца 50-х гг. работы Трутовского вызывали живой интерес художников и публики. Несколько рисунков, выставленные в Петербурге в художественном магазине Беггрова, сразу же были раскуплены. Успехом пользовались и последующие произведения «Танец крепостных» (1859, Музей Т. Г. Шевченко в Киеве), «Приживалка» (1861, там же), «Игра в карты» (1861, Русский музей), «Помещики-политики» (1864, Иркутский художественный музей).
Живя в Петербурге, Трутовский почти каждое лето проводил в деревне и часто с целью наблюдения и изучения действительности путешествовал по Украине. Его особенно привлекали места больших народных сборищ: ярмарки, праздники, привалы чумаков и т. п. Все, что видел, он заносил в свои альбомы: то ссору на базаре, то позу лениво стоящего около воза чумака, то уголок природы. Но больше всего восхищал художника сам народ, поражало присущее ему чувство собственного достоинства, простоты, человечности. Герои его картин «Свидание», «Колядки на Украине», «Масленица на Украине» привлекательны, поэтичны, а их чувства и обычаи дороги художнику. Иногда в творчестве художника появляются горькие ноты, особенно в картинах из жизни крестьян Курской губернии, которую художник, хорошо знал. Таковы «Хоровод в Курской губернии» (1860, Третьяковская галерея), «Переселенцы в Курской губернии» (1864), «Беглый» (1869) и др. За картину «Хоровод в Курской губернии» Трутовский получил звание академика. При всей правдивости картин в них не показаны всё горе, всю нищету забитой дореформенной деревни. Только в рисунке 1861 г. «Переселенцы» и в картине «Переселенцы в Курской губернии» (1864, частное собрание в Ленинграде) он подошел к трагическому показу жизни крестьянина. В. В. Стасов называл «Переселенцев» одной из лучших картин Трутовского. «Вокруг телеги, готовой двинуться в путь,— писал он,— идет целая драма болезненного, мучительного прощания, с молчаливыми последними объятиями, с тихо струящимися по лицу слезами».
В середине 1860-х гг. Трутовский искренне увлекся работой в земстве Обоянского уезда, видя в ней одно из средств просвещения и некоторой помощи народу. В эти годы он писал, что двоится между земской и художественной - деятельностью. Но даже и в пору увлечения земством художник его не идеализировал. В рисунке 60-х годов «Земское собрание в провинции», он изобразил свободно разглагольствующих, шумно спорящих земцев из помещиков, чиновников и духовенства и сидящих в стороне крестьян, зевающих от скуки и тщетно пытающихся понять что-нибудь в шуме голосов.
В наследии Трутовского видное место принадлежит книжной иллюстрации и графике. Еще в 50-е годы он делал рисунки к произведениям Н. В. Гоголя (В лунную ночь, Колядки, Сорочинская ярмарка, Сцена на мосту, Майская ночь, Коробочка), но лишь в последующие годы, по приезде в Петербург, талант его развернулся со всей силой. Личное знакомство с выдающимися мастерами русской графики середины века Л. М. Жемчужниковым и В. Ф. Тиммом привлекло художника к этой работе.
В 1859—1862 гг. Трутовский поместил несколько рисунков в «Русском художественном листке» Тимма.
В 1861 г. участвовал в альбоме «Наши пятницы».
В 1861—1862 гг. исполнил рисунки для «Живописной Украины», издаваемой Жемчужниковым.
В 1862 г. сделал несколько иллюстраций к произведениям А.С. Пушкина.
В 1864 г. вышли в свет басни Крылова с иллюстрациями Трутовского.
Впоследствии он иллюстрировал сочинения Пушкина, Гоголя, Лермонтова, Шевченко, Гончарова и других писателей, а также делал рисунки к своим литературным воспоминаниям.
В 1868 г. исполнил иллюстрации к «Наймичке» Т. Шевченко, в 70-е годы написал картину «Шевченко-бандурист», в 80-е годы иллюстрировал поэмы «Гайдамаки» и «Невольник», а в 1885 г. создал для издававшейся биографии Шевченко четыре рисунка из жизни поэта.
В 1874 г. вышло в свет несколько выпусков альбома «Вечера на хуторе близ Диканьки». В них приняли участие И. Н. Крамской, В. Е. Маковский, К. Е. Маковский. К. А. Трутовский, И. М. Прянишников и М. Н. Чичагов. Современники отмечали, что рисунки Трутовского "...едва ли не самые лучшие".
Самая яркая и интересная работа Трутовского — иллюстрации к басням Крылова, замечательное, новаторское явление по силе и актуальности образов, по яркости художественного языка. Отношение художника к иллюстрированию басен было весьма своеобразно и оригинально. В баснях — «Лев и лисица», «Лев», «Рыбьи пляски» и другие — вместо лесных обитателей появляются вертлявые, продажные чиновники, дающие или берущие взятки (Лев и лисица), обирающие бедных просителей (Лев), душащие, угнетающие своих подопечных при полной поддержке со стороны полиции (Рыбьи пляски). Чрезвычайно злободневной стала иллюстрация к басне «Крестьяне и река», разоблачающая взяточничество, узаконенный грабеж, прикрытые своеобразной «круговой порукой». В соих рисунках он раскрывает пороки, порожденные всем укладом жизни. Продажная любовь («Ворона и лисица»), подлость и преступление ради денег («Обезьяны»), беззастенчивая лесть перед золотым мешком («Мешок») создают яркую картину жизни общества, в котором все продажно. Интересна в этом отношении иллюстрация к басне «Водопад и ручей». Художник изобразил выставку, где рядом находятся огромная картина Брюллова «Осада Пскова» и скромные рисунки Федотова на темы современной жизни. Перед брюлловской картиной пусто, около федотовских рисунков толпится народ. Первую картину художник сравнил с шумным, но бесполезным водопадом, рисунки — со скромным лечебным ключом.
С 1871 по 1881 гг. Трутовский исполняет должность инспектора в московском Училище живописи, ваяния и зодчества. Товарищи по службе и ученики тепло отзывались о его деятельности. Он почувствовал свободолюбивый дух, царящий в Училище, не злоупотреблял административными мерами, отличался гуманностью и добротой. Тогда же Трутовский сблизился с московскими художниками, преподавателями в Училище, среди них он особенно выделял и ценил В. Г. Перова. С образованием Товарищества Передвижных художественных выставок Трутовский выставлял свои работы на выставках в Москве в качестве экспонента.
В 1881 г. Трутовский вышел в отставку и поселился в деревне Яковлевка, Курской губернии, где прожил до конца жизни, временами приезжая в Москву. Он много внимания уделял работе в земстве, исполняя должность инспектора народных училищ, но, работая там, отнюдь не идеализировал ни деятельности земств, ни тем более самих земцев. "Приходится сталкиваться с земством, — писал он, — но оно до того опошлено здешним дворянством, что потеряло всякую нравственную физиономию, и потому я, если сталкиваюсь с ними, то по крайней необходимости".
В 1880-е гг. Трутовский написал две картины, посвященные сельской учительнице.
В 1892 г. исполнил рисунок для журнала «Живописное обозрение». "Посылаю Вам рисунок, — писал Трутовский, — изображающий сельскую учительницу в ее неприглядной обстановке. Она ежится от холода, сидя за столом, руки ее коченеют так, что она не может дописать начатого письма к своим далеким близким...".
К этому времени относится ряд картин и рисунков: «Больная крестьянка», «Больной», «Сбор недоимок в селе», «У судьи», «В солдаты», «Рекрутское присутствие», «Из-за мачехи» и др. В одной из лучших картин — «Больной» (Севастопольская картинная галерея) — Трутовский передает ужас, отчаяние, порожденные в крестьянской семье нищетой. Нищета превращает личное горе семьи — болезнь кормильца — в безвыходную трагедию. Нет средств поднять больного на ноги, некому за ним ухаживать. Только немощная слепая старуха, ощупью пробираясь вдоль стены, медленно движется к нему с кружкой воды.
В рисунке 1883 г. художник изобразил «Сбор недоимок на селе» (Музей украинского искусства в Киеве). На тот же сюжет Трутовский написал в 1886 г. картину «Выбивание податей». Бедняки на коленях умоляют равнодушного чиновника отсрочить подати. В акварели с характерным названием «Кулак», или «Мироед» (1883), он отразил явление того времени, напряженной борьбы, в раздираемой противоречиями крестьянской общине.
Живой и деятельный человек, Трутовский и в старости оставался таким же. Уже будучи глубоким стариком он принял активное участие в помощи голодающим крестьянам.
В последние годы Трутовский много работал, рисовал с натуры, иллюстрировал свои воспоминания.
Скончался в д. Яковлевка. Похоронен в Обоянском монастыре.
В Курской областной картинной галерее хранится его картина "В половодье".
Ист.: А. Верещагина. К. А. Трутовский, М., 1955; Л. Шляева. К. О. Трутовський, Kuїв, 1955.